La reacción de Fischer Indole Synthesis fue descubierta originalmente por Hermann Emil Fischer, quien dio nombre a la reacción. Esta reacción produce indol heterociclo (un aromático) a partir de la reacción de una cetona o un aldehído con fenilhidrazina. La reacción debe realizarse en condiciones ácidas específicas.
Esta reacción ahora se usa comúnmente para fabricar medicamentos de la clase de los triptanos, específicamente medicamentos contra la migraña.
El paso principal de esta reacción consiste en reorganizar el sigmatrópico [3,3], lo que da como resultado la ruptura del enlace sigma entre dos átomos de nitrógeno existentes.
El sigma bon roto unirá dos anillos con un enlace carbono-carbono.
Para asegurarse de que la reacción sea exitosa, el científico debe ser muy particular acerca de la elección del catalizador ácido. Los siguientes ácidos de Brønsted han sido marcados como exitosos para esta reacción:
• Ácido clorhídrico (HCl).
• Ácido sulfúrico (H2SO4).
• Ácido P-toluenosulfónico.
• Ácido polifosfórico.
Los siguientes ácidos de Lewis se han enumerado como útiles, pero no tan potentes como los ácidos de Brønsted enumerados anteriormente:
• Cloruro de hierro.
• Trifluoruro de boro.
• Cloruro de aluminio.
• Cloruro de zinc.
La reacción inicial que tiene lugar entre la fenilhidrazina y la cetona o aldehído formará una fenilhidrazona. Esto luego isomerizará una enamina respectiva, a veces llamada en-hidrazina.
Entonces ocurrirá la protonación. Durante esta etapa, se produce un reordenamiento sigmatrópico [3,3] cíclico que produce una imina.
La imina que se ha producido formará un aminoacetal aminal o cíclico.
Debajo del producto, el catalizador ácido (uno elegido de las dos listas anteriores) eliminará el amoníaco (NH3).
Esto da como resultado un indol aromático favorable cuando se completa la reacción.
El siguiente enlace lo dirigirá a un sitio web de química orgánica que mostrará cada uno de los pasos de la reacción de síntesis de indol de Fischer que se han descrito anteriormente:
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fischer-indole-synthesis.shtm .