Lo que obtengo de esto es que quieres tener sexo con este chico, pero no estás seguro de si está listo. Espero que eso sea lo que quisiste decir, porque solo voy a responder a esta asignación, eso es lo que quisiste decir.
En primer lugar, me gustaría felicitarlo por considerar a su novio. Así que sí, ser el primero en algo suele ser un gran problema. Es bueno que estés considerando sus sentimientos.
Si quieres sugerir esto, entonces tócalo casualmente (no puedo decirte cómo hacerlo exactamente porque depende de la situación). Cuando lo menciones, no pienses demasiado en lo incómodo que será. Simplemente diga lo que tiene en mente y lo que le preocupa (no mirarlo ni hacer demasiado contacto visual con él cuando le diga que esto le ayudará). Pregúntele qué piensa sobre esto, discuta sus opciones y tomen una decisión juntos. Cuando le hables de esto, asegúrate de que están solos. No puedo enfatizar lo suficiente cuánto más incómodo será con otras personas potencialmente escuchando.
Buena suerte.