Т Бун Пикенс начал свою трудовую жизнь мальчиком-газетчиком. После того, как он утвердился, он расширил свой маршрут доставки с 28 до 156, значительно увеличив свой заработок. На протяжении большей части его дальнейшей жизни эта стратегия «быстрого расширения за счет приобретения» была его излюбленным приемом.
После того как его семья переехала из его родного города после окончания нефтяного бума в 1930-х годах, Пикенс учился и окончил Государственный университет Оклахомы по специальности геология. Он был нанят в Phillips Petroleum вскоре после окончания колледжа и проработал в компании 3 года, уйдя в 1954 году. После короткого перерыва в работе Пикенс вернулся, чтобы основать компанию, которая впоследствии превратилась в Mesa Petroleum. К 1981 году Mesa была одной из крупнейших нефтяных компаний мира, и Пикенс приобрел статус знаменитости, возглавив компанию через серию громких приобретений, при этом некоторые из приобретенных компаний были в 30 раз больше, чем его собственная.
Если бы его спросили сегодня, Пикенс, вероятно, поблагодарил бы своих родителей за их опыт работы в торговле нефтью, поскольку они дали бы ему хорошее представление об отрасли и мотивировали его работать в ней. Изначально Пикенс поступил в колледж по баскетбольной стипендии, а изучал геологию только после того, как потерял стипендию. Возможно, он поблагодарил бы кого-то или кого-то, кто, по его мнению, был ответственен за потерю его стипендии, поскольку баскетбольная специализация привела бы его по совершенно другому пути!