Hemingway était célèbre en tant que coureur de jupons, il n'est donc pas surprenant qu'il se soit marié quatre fois.
Sa première épouse était Hadley Richardson. Ils se sont mariés à Chicago en 1921, ont émigré à Paris, ont eu un fils (John) né en 1923, et ont divorcé en janvier 1927.
Hemingway a commencé une liaison avec Pauline Pfeiffer, vers 1924. Ils se sont séparés pendant 6 mois en 1925, pour se persuader Hadley qu'il était sérieux au sujet de la fin du mariage.
En mai 1927, Hemingway épousa finalement Pauline en France, lors d'une cérémonie catholique. Ils eurent 2 fils : Patrick, né en 1928 et Gregory en 1931. Ce mariage dura jusqu'en 1940.
Après quelques années instables vers la fin du mariage, Hemingway divorça de Pauline en 1940 et épousa une célèbre journaliste, Martha Gellhorn. Fait inhabituel pour Hemingway, ce mariage a pris fin lorsque Gellhorn l'a quitté en 1945, plutôt que l'inverse. Ils n'avaient pas d'enfants.
La dernière femme d'Hemingway était Mary Welsh, qu'il a épousée en 1946. Ils n'ont pas eu d'enfants ensemble, même si elle a eu une grossesse extra-utérine, ce qui aurait été son quatrième enfant. C'était une autre journaliste, surtout connue pour avoir accusé une fois Andy Rooney de plagiat (allégation non prouvée).
Hemingway avait maintenant 47 ans et était peut-être prêt à s'installer. Ce fut le plus long de tous ses mariages (15 ans). Il est resté avec le gallois, vivant en Floride et en Idaho, jusqu'à sa mort en 1961. Le gallois lui a survécu 25 ans.