Hemingway era famoso por ser mujeriego, por lo que no sorprende que se haya casado cuatro veces.
Su primera esposa fue Hadley Richardson. Se casaron en Chicago en 1921, emigraron a París, tuvieron un hijo (John) nacido en 1923 y se divorciaron en enero de 1927.
Hemingway comenzó un romance con Pauline Pfeiffer, aproximadamente en 1924. Se separaron durante 6 meses en 1925, para persuadir Hadley que hablaba en serio acerca de que el matrimonio había terminado.
En mayo de 1927, Hemingway finalmente se casó con Pauline en Francia, en una ceremonia católica. Tuvieron 2 hijos: Patrick, nacido en 1928 y Gregory en 1931. Este matrimonio duró hasta 1940.
Después de algunos años inestables hacia el final del matrimonio, Hemingway se divorció de Pauline en 1940 y se casó con una famosa periodista, Martha Gellhorn. Inusualmente para Hemingway, este matrimonio terminó cuando Gellhorn lo dejó en 1945, y no al revés. No tuvieron hijos.
La última esposa de Hemingway fue Mary Welsh, con quien se casó en 1946. No tuvieron hijos juntos, aunque ella sí tuvo un embarazo ectópico, lo que habría sido su cuarto hijo. Ella era otra periodista, mejor conocida por haber acusado una vez a Andy Rooney de plagio (acusación no probada).
A estas alturas, Hemingway tenía 47 años y tal vez estuviera listo para establecerse. Este fue el más largo de sus matrimonios (15 años). Se quedó con Welsh, viviendo en Florida e Idaho, hasta que murió en 1961. Welsh lo sobrevivió por 25 años.