T Boone Pickens begann sein Berufsleben als Zeitungsjunge. Nachdem er sich etabliert hatte, erweiterte er seine Lieferroute von 28 auf 156 Zeitungen und steigerte damit seine Einnahmen enorm. Für einen Großteil seines späteren Lebens war diese Strategie der „schnellen Expansion durch Erwerb“ seine bevorzugte Technik.
Nachdem seine Familie nach dem Ende des Ölbooms in den 1930er Jahren aus seiner Heimatstadt weggezogen war, besuchte Pickens die Oklahoma State University und absolvierte sie mit einem Hauptfach in Geologie. Er wurde kurz nach seinem College-Abschluss bei Phillips Petroleum angestellt und blieb 3 Jahre im Unternehmen, das er 1954 verließ. Nach einer kurzen Pause von der Industrie kehrte Pickens zurück, um das Unternehmen zu gründen, das sich zu Mesa Petroleum entwickeln sollte. Mesa war 1981 einer der größten Ölkonzerne der Welt, und Pickens erlangte Berühmtheit, indem er das Unternehmen durch eine Reihe hochkarätiger Übernahmen führte, wobei einige der übernommenen Unternehmen bis zu 30-mal größer waren als sein eigenes.
Wenn er heute gefragt wird, würde Pickens wahrscheinlich seinen Eltern für ihren Hintergrund im Ölhandel danken, da sie ihm eine gute Einführung in die Branche gegeben und ihn motiviert hätten, darin zu arbeiten. Pickens ging ursprünglich mit einem Basketballstipendium aufs College und studierte erst Geologie, nachdem er sein Stipendium verloren hatte. Vielleicht würde er dem oder demjenigen danken, der seiner Meinung nach für den Verlust seines Stipendiums verantwortlich war, denn das Hauptfach Basketball hätte ihn auf einen ganz anderen Weg geführt!