Hemingway war als Frauenheld berühmt, daher ist es nicht verwunderlich, dass er viermal verheiratet war.
Seine erste Frau war Hadley Richardson. Sie heirateten 1921 in Chicago, wanderten nach Paris aus, bekamen 1923 einen Sohn (John) und ließen sich im Januar 1927 scheiden.
Hemingway begann um 1924 eine Affäre mit Pauline Pfeiffer. 1925 wurden sie für 6 Monate getrennt, um zu überzeugen Hadley, dass er es ernst meinte mit dem Ende der Ehe.
Im Mai 1927 heiratete Hemingway schließlich Pauline in Frankreich in einer katholischen Zeremonie. Sie hatten 2 Söhne: Patrick, geboren 1928 und Gregory im Jahr 1931. Diese Ehe hielt bis 1940.
Nach einigen instabilen Jahren gegen Ende der Ehe ließ sich Hemingway 1940 von Pauline scheiden und heiratete die berühmte Journalistin Martha Gellhorn. Ungewöhnlich für Hemingway endete diese Ehe, als Gellhorn ihn 1945 verließ, und nicht umgekehrt. Sie hatten keine Kinder.
Hemingways letzte Frau war Mary Welsh, die er 1946 heiratete. Sie hatten keine Kinder zusammen, obwohl sie eine Eileiterschwangerschaft hatte, was sein viertes Kind gewesen wäre. Sie war eine weitere Journalistin, die am besten dafür bekannt war, Andy Rooney einmal des Plagiats (unbewiesene Anschuldigung) beschuldigt zu haben.
Hemingway war inzwischen 47 Jahre alt und vielleicht bereit, sich niederzulassen. Dies war die längste seiner Ehen (15 Jahre). Er blieb bei Waliser und lebte in Florida und Idaho, bis er 1961 starb. Waliser überlebte ihn um 25 Jahre.