Не бойтесь говорить с ним лицом к лицу. Если вы посмотрите на это в другом свете - если вы никогда не хотите разговаривать ни с кем лицом к лицу, потому что вы можете быть смущены или что-то еще, - вы никогда не научитесь это делать.
Практикуйте то, что вы сказали бы - дома, в своей спальне, - а затем решите однажды просто сделать это. Просто скажите "Привет", как дела, и продолжайте.
Я бы не стал слишком беспокоиться о том, сделаете вы это или нет. Если вам недостаточно комфортно, чтобы сказать ему, что он вам нравится, то свидание может оказаться столь же неловким. Но хороший способ сделать это - просто отправить ему текст. Просто работайте так, чтобы он вам нравился. В любом случае писать текстовые сообщения обычно проще, потому что вы не общаетесь лицом к лицу.