Хемингуэй был известен как бабник, поэтому неудивительно, что он был женат четыре раза.
Его первой женой была Хэдли Ричардсон. Они поженились в Чикаго в 1921 году, эмигрировали в Париж, у них родился сын (Джон) в 1923 году, и они развелись в январе 1927 года.
Хемингуэй завязал роман с Полин Пфайффер примерно в 1924 году. В 1925 году они были разлучены на 6 месяцев, чтобы убедить. Хэдли, что он серьезно относился к расторжению брака.
В мае 1927 года Хемингуэй наконец женился на Полине во Франции по католической церемонии. У них было 2 сына: Патрик, 1928 года рождения, и Грегори, родившийся в 1931 году. Этот брак продлился до 1940 года.
После нескольких нестабильных лет к концу брака Хемингуэй развелся с Полиной в 1940 году и женился на известной журналистке Марте Геллхорн. Необычно для Хемингуэя, этот брак закончился, когда Геллхорн оставил его в 1945 году, а не наоборот. У них не было детей.
Последней женой Хемингуэя была Мэри Уэлш, на которой он женился в 1946 году. У них не было общих детей, хотя у нее действительно была внематочная беременность, которая могла бы стать его четвертым ребенком. Она была еще одним журналистом, наиболее известным тем, что однажды обвинил Энди Руни в плагиате (бездоказательное обвинение).
К настоящему времени Хемингуэю было 47, и, возможно, он был готов осесть. Это был самый продолжительный из его браков (15 лет). Он оставался с валлийцем, живя во Флориде и Айдахо, пока не умер в 1961 году. Валлийский язык пережил его на 25 лет.