Фактически это считается «пограничным» государством.
У меня семья из Луисвилля. Моя двоюродная бабушка всегда считала себя южанкой, так как ее дед воевал за Конфедерацию. Однако были и другие жители Кентукки, вступившие в Союз. Это было государство «брат против брата».
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Kentucky_in_the_American_Civil_War
«Кентукки был официально нейтрален в начале войны, но после неудачной попытки генерала Конфедерации Полка взять штат Кентукки в состав Конфедерации, законодательный орган обратился к Союзу с просьбой о помощи, и после этого он полностью перешел под контроль Союза».
Итак, ответ - пограничный / нейтральный в начале войны и Союз после вторжения 1861 года.