Maddison
Son lien avec la mafia était que dans ses premières années en tant que chanteur en difficulté, les patrons de la mafia lui offriraient d'autres spectacles. Et en retour, Dean chanterait dans les spectacles organisés par les chefs mafieux. Un simple arrangement "tu te grattes le dos et je gratte le tien".
Cependant, il n'a jamais été impliqué dans le crime, il avait l'habitude de rendre aux mafias de petites faveurs qui ne le gênaient que très peu ou pas. Il est dit que la police avait recueilli des informations selon lesquelles un chef de la mafia envisageait de tuer Dean Martin en raison de son manque d'appréciation pour ce que la foule avait fait pour lui.
Son contemporain Sinatra aurait également eu sa part de relations avec la mafia. Contrairement à Dean, il a même demandé au livre de Mario Puzo le Parrain de faire une analogie de ses relations avec les amis des amis.