Le concept de la vidéo était Boy George en tant qu'étranger, se faisant expulser de différents endroits dans divers contextes historiques. Il a été réalisé par Julien Temple, qui a eu l'idée de jurés vêtus de blackface. C'était une image choquante pour le public américain, qui a longtemps associé le blackface au racisme, mais en Angleterre, c'était beaucoup plus accepté comme faisant partie de leur tradition de music-hall.
Temple a expliqué dans le livre I Want My MTV : "'Do You Really Want To Hurt Me?" était d'être gay et d'être victime de votre sexualité, ce dont George était en quelque sorte emblématique. Il m'a semblé approprié que dans la vidéo, il soit jugé par des jurés en blackface, pour envoyer du sectarisme et souligner l'hypocrisie des nombreux juges et politiciens homosexuels du Royaume-Uni qui avaient promulgué une législation anti-gay. »
La réponse de Rooster est plus que ce que j'avais entendu / lu au moment où la chanson est sortie, mais je soupçonne qu'elle est juste.
J'ajouterais que j'ai entendu/lu que cela avait été occasionné par une rupture avec son partenaire.