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Chicago se trouve dans l'état de l'Illinois sur la rive sud-ouest du lac Michigan. Il est situé légèrement à l'est du centre nord des États-Unis. Au nord se trouve Milwaukee et au nord-ouest Madison dans l'état du Wisconsin, à l'ouest se trouve Des Moines dans l'Iowa, Jefferson City dans le Missouri au sud-ouest, le Kentucky au sud et Indianapolis dans l'Indiana au sud-est.
Chicago est également connue, presque depuis 1880, comme "la ville des vents". Il était connu pour être le plus grand marché de viande et de céréales au monde, et le plus haut bâtiment d'Amérique, la Sears Tower, se trouve à Chicago.
L'ensemble de la région métropolitaine de Chicago a une population de près de neuf millions et demi d'habitants, qui devrait atteindre dix millions d'ici 2007.
Peut-être que le fils le plus célèbre de Chicago est l'homme qui a écrit « marchand de meubles d'occasion » sur sa carte ou « Al Capone ». Il était le chef incontesté de la mafia de Chicago à l'époque de la prohibition.