Gary Caldwell, est l'actuel capitaine de l'équipe de Premier League anglaise Wigan Athletic. Il joue principalement comme défenseur central, mais il a également été déployé à l'arrière droit et au milieu de terrain. Plus tôt dans sa carrière alors qu'il jouait pour le Celtic, Caldwell a marqué contre son camp à trois reprises, contre Arsenal, Benfica et Aalborg. Il détient actuellement le record de la Ligue des champions du plus grand nombre de buts contre son camp dans la compétition.
Caldwell a marqué son premier but contre son camp en Ligue des champions contre Benfica à Lisbonne en 2006. Le match n'était qu'à la dixième minute et le but a mis le Celtic sur le pied arrière presque immédiatement. En 2008, Caldwell a marqué un autre but contre son camp dans les dernières minutes de l'affrontement du Celtic avec Aalborg au Danemark. Le Celtic avait pris l'avantage plus tôt dans le match, mais un centre bas d'Andreas Johnasson d'Aalborg a été détourné dans le filet par Caldwell. Le but contre son camp a mis le Celtic hors de la compétition européenne.
Le troisième et dernier but européen de Caldwell est venu contre Arsenal en 2009. Arsenal avait déjà pris l'avantage grâce à une tête du défenseur central William Gallas, mais Caldwell a scellé le sort du Celtic en mettant accidentellement le ballon dans son propre filet. C'était la première fois qu'une équipe anglaise gagnait à Parkhead (terrain des Celtic) en 26 ans.
Gary Caldwell a été transféré du Celtic à Wigan Athletic en 2010, et la saison suivante, il a reçu le brassard de capitaine. Il a fait 48 apparitions jusqu'à présent pour l'équipe nationale écossaise, marquant à deux reprises.