Téléchargez l'image sur votre PC, puis joignez-la à un message Skype. Je le fais tout le temps. C'est le moyen le plus simple. Bien que je sois sûr qu'il existe d'autres moyens si vous recherchez votre question dans les archives Skype.
Une option serait de télécharger l'application Skype sur votre téléphone afin que vous puissiez télécharger des photos directement depuis votre téléphone dans la conversation.
Ou demandez les détails du numéro Whatsapp/Viber/de téléphone de la personne et envoyez-le-lui de cette façon.