Erm ... Quizás. Supongo que depende de cosas como el tipo en cuestión, la situación y la canción.
¿Hay alguna forma de cantar frente a él pero en un entorno menos personal? Es una buena manera de hacer que se dé cuenta de sus talentos, sin que resulte incómodo para ninguno de los dos.
Por ejemplo, si tu escuela tiene un concurso de talentos, o tal vez podrías organizar un espectáculo en vivo o una actuación para amigos ... De esa manera, también te beneficiarás del efecto "grupal" de que todos te admiren en el escenario, lo que te hará aún más ¡interesante!