Es posible transferir música desde una unidad flash a iTunes siguiendo las instrucciones
1. Inserte la unidad flash en el puerto USB de su PC
2. Abre iTunes
3. Haga clic en la pestaña Avanzado. Marque la casilla junto a "copiar archivos a la carpeta de medios de iTunes al agregarlos a la biblioteca". Si ya está marcado, haga clic en "Aceptar".
4. Seleccione "Archivo" en la barra de menú, luego haga clic en "Agregar a la biblioteca". Aparecerá una
ventana de exploración. Localice su dispositivo USB y haga clic en él para ver su contenido. Seleccione los archivos de música que desea agregar a iTunes.
5. Haga clic en "Elegir" para cerrar la ventana. iTunes agregará esos archivos a su biblioteca.
Revisé las respuestas anteriores y sentí que faltaba algo, sin ofender a nadie. Por lo tanto, desenterré el botón de búsqueda y obtuve este. Vale la pena verlo.
http://www.wondershare.com/mobile-phone/transfer-music-from-flash-drive-to-itunes.html