Gary Caldwell, es el actual capitán del equipo Wigan Athletic de la Premier League inglesa. Juega principalmente como central, pero también ha sido desplegado como lateral derecho y en el mediocampo. Al principio de su carrera, cuando jugaba para el Celtic, Caldwell marcó goles en propia puerta en tres ocasiones, contra el Arsenal, el Benfica y el Aalborg. Actualmente ostenta el récord de la Liga de Campeones de más goles en propia meta en la competición.
Caldwell marcó su primer gol en propia meta en la Liga de Campeones contra el Benfica en Lisboa en 2006. El partido estaba apenas en el minuto diez y el gol puso al Celtic en la espalda casi de inmediato. En 2008, Caldwell anotó otro gol en propia meta en los últimos minutos del choque del Celtic con el Aalborg en Dinamarca. El Celtic había tomado la delantera al principio del partido, pero un centro raso de Andreas Johnasson de Aalborg fue desviado a la red por Caldwell. El gol en propia puerta dejó al Celtic fuera de la competición europea.
El tercer y último gol de Caldwell en propia europea llegó contra el Arsenal en 2009. El Arsenal ya se había adelantado con un cabezazo del central William Gallas, pero Caldwell selló el destino del Celtic al meter accidentalmente el balón en su propia red. Esta fue la primera vez que un equipo inglés ganó en Parkhead (campo del Celtic) en 26 años.
Gary Caldwell pasó del Celtic al Wigan Athletic en 2010, y en la temporada siguiente recibió el brazalete de capitán. Hasta el momento, ha disputado 48 partidos con la selección escocesa, marcando dos goles.