Entiendo totalmente lo que quieres decir. Honestamente, eso también me pasó a mí. Por lo general, hablo de él con la persona que me gusta. Qué hace, qué más le interesa además de él mismo, e intenta encontrar puntos en común. Ahora, esto es para si realmente no conoces bien a la persona que te gusta. Pero si la conoces lo suficientemente bien y tienes un pasado con ella, siempre puedes traer un recuerdo pasado que compartieron juntos o hablar sobre algo que les gusta a ambos o lo que a ella le gusta y de lo que saben mucho.
Espero que esto haya ayudado :)