¡Esta es la pregunta con la que muchas personas lucharán! Todo lo que hago es decir casualmente, convertirlo en algo. Primero encuentre algo que les guste a ambos como ... ir al cine o jugar béisbol, solo ALGO. Deslícelo en la pregunta. Ejemplo:
"¡Sí, estaba jugando béisbol con mis hermanos el otro día! ¡Siempre podríamos usar otro jugador, cuál es tu número para poder llamarte para el próximo juego!"
Trabaja en ese sentido, parece que funciona bien y como lo dices con algo que a ambos les gusta hacer, resulta tan normal como siempre. ¡Buena suerte!