Descargue la imagen a su PC y luego adjúntela a un mensaje de Skype. Lo hago todo el tiempo. Esa es la forma más sencilla. Aunque estoy seguro de que hay otras formas si busca su pregunta en los archivos de Skype.
Una opción sería descargar la aplicación Skype en su teléfono para que pueda cargar imágenes directamente desde su teléfono en la conversación.
O solicite los detalles de Whatsapp / Viber / número de teléfono de la persona y envíelos de esa manera.