T Boone Pickens comenzó su vida laboral como repartidor de periódicos. Una vez que se hubo establecido, amplió su ruta de entrega de 28 papeles a 156, aumentando enormemente sus ganancias. Durante gran parte de su vida posterior, esta estrategia de "expansión rápida por adquisición" sería su técnica favorita.
Después de que su familia se mudó de su ciudad natal tras el final del boom petrolero en la década de 1930, Pickens asistió y se graduó de la Universidad Estatal de Oklahoma con una especialización en geología. Fue empleado por Phillips Petroleum poco después de dejar la universidad, y permaneció en la compañía durante 3 años, y se fue en 1954. Después de una breve pausa en la industria, Pickens regresó para fundar la compañía que evolucionaría hasta convertirse en Mesa Petroleum. Mesa era una de las compañías petroleras más grandes del mundo en 1981, y Pickens ganó el estatus de celebridad al liderar la compañía a través de una serie de adquisiciones de alto perfil, y algunas de las compañías adquiridas eran hasta 30 veces más grandes que la suya.
Si le preguntaran hoy, Pickens probablemente agradecería a sus padres por su experiencia en el comercio del petróleo, ya que le habrían dado una buena introducción a la industria y lo habrían motivado a trabajar en ella. Pickens originalmente fue a la universidad con una beca de baloncesto y solo se especializó en geología después de perder su beca. Tal vez agradecería a lo que sea que sienta que fue responsable de la pérdida de su beca, ya que especializarse en baloncesto lo habría llevado por un camino extremadamente diferente.