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Chicago liegt im Bundesstaat Illinois am Südwestufer des Michigansees. Es liegt etwas östlich des nördlichen Zentrums der Vereinigten Staaten. Im Norden liegt Milwaukee und im Nordwesten Madison im Bundesstaat Wisconsin, im Westen Des Moines in Iowa, Jefferson City in Missouri im Südwesten, Kentucky im Süden und Indianapolis in Indiana im Südosten.
Chicago ist fast seit 1880 auch als "die windige Stadt" bekannt. Es war bekannt als der größte Fleisch- und Getreidemarkt der Welt, und das höchste Gebäude Amerikas, der Sears Tower, steht in Chicago.
Die gesamte Metropolregion Chicago hat fast neuneinhalb Millionen Einwohner, die bis 2007 voraussichtlich zehn Millionen erreichen werden.
Der vielleicht berühmteste Sohn Chicagos ist der Mann, der auf seine Karte "Gebrauchtmöbelhändler" oder "Al Capone" schrieb. Er war während der Prohibitionszeit der unangefochtene Mob-Boss von Chicago.