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Chepstow ist im Grunde eine Grenzstadt an der Grenze zwischen Monmouthshire und Gloucesteshire, sie liegt am Zusammenfluss von River Wyne und River Severn am Westufer von Severn.
Chepstow ist für sein Schloss und seine Rennbahn bekannt, auf der im Allgemeinen der Welsh Grand National stattfindet. Chepstow liegt am Ufer des Wye in Wales. In Chepstow gibt es seit dem frühen Mittelalter Siedlungen. Chepstow war während der normannischen Zeit als Strilguil bekannt, abgeleitet vom walisischen Wort Ystraigly, das eine Flussbiegung bedeutet.
Bollwerk und Piercefield sind seit der Eisenzeit bewohnt und Chepstow Castle ist die älteste noch existierende Steinfestung in Großbritannien. Nach der Besetzung von Chepstow durch die Normannen galt es aufgrund seiner hervorragenden Verteidigungslage als perfekter Standort für eine Burg.