Maddison
Seine Verbindung zur Mafia bestand darin, dass ihm in seinen frühen Jahren als kämpfender Sänger die Mafia-Bosse noch einige Shows bescherten. Und im Gegenzug würde Dean bei den Shows singen, die von den Mafia-Bossen organisiert wurden. Ein einfaches "Du kratzt dir den Rücken und ich kratze deinen" Art von Arrangement.
Er war jedoch nie in Verbrechen verwickelt, er tat den Mafias einige kleine Gefallen, die ihn sehr wenig oder gar nicht störten. Es wird gesagt, dass die Polizei Berichte über einen Mafia-Boss aufgegriffen hatte, der plante, Dean Martin zu töten, weil er nicht wusste, was der Mob für ihn getan hatte.
Sein Zeitgenosse Sinatra soll auch seinen Anteil an Mafia-Verbindungen gehabt haben. Im Gegensatz zu Dean ließ er sogar aus dem Buch von Mario Puzo the Godfather eine Analogie seiner Verbindungen zu den Freunden der Freunde ziehen.