Gary Caldwell ist der derzeitige Kapitän des englischen Premier-League-Teams Wigan Athletic. Er spielt hauptsächlich als Innenverteidiger, wurde aber auch im rechten Abwehrbereich und im Mittelfeld eingesetzt. Zu Beginn seiner Karriere, als er für Celtic spielte, erzielte Caldwell dreimal Eigentore gegen Arsenal, Benfica und Aalborg. Aktuell hält er den Champions-League-Rekord für die meisten Eigentore im Wettbewerb.
Caldwell erzielte 2006 in Lissabon gegen Benfica in Lissabon sein erstes Eigentor in der Champions League. Das Spiel war erst in der zehnten Minute und das Tor setzte Celtic fast auf Anhieb auf den Rückfuß. 2008 erzielte Caldwell in den letzten Minuten des Spiels von Celtic gegen Aalborg in Dänemark ein weiteres Eigentor. Celtic hatte zu Beginn des Spiels die Führung übernommen, aber eine flache Hereingabe von Andreas Johnasson von Aalborg wurde von Caldwell ins Netz geleitet. Das Eigentor schoss Celtic aus dem europäischen Wettbewerb heraus.
Caldwells drittes und letztes europäisches Eigentor gelang 2009 gegen Arsenal. Arsenal hatte bereits durch einen Kopfball von Innenverteidiger William Gallas die Führung übernommen, doch Caldwell besiegelte das Schicksal von Celtic, indem er den Ball versehentlich ins eigene Netz schob. Dies war das erste Mal seit 26 Jahren, dass ein englisches Team in Parkhead (Celtic's Ground) gewann.
Gary Caldwell wechselte 2010 von Celtic zu Wigan Athletic und erhielt in der folgenden Saison die Kapitänsbinde. Für die schottische Nationalmannschaft bestritt er bisher 48 Spiele und erzielte dabei zwei Tore.